Wie schon gesagt,
Benjamin Klemann ist wohl der bekannteste Maßschuhmacher in Deutschland und ist einer der wenigen der von Maßschuhen leben kann. (Da der Bedarf nach Maßschuhen in Deutschland nicht allzu groß ist, sind die meisten deutschen Firmen gezwungen Fremd-Reparaturen anzunehemen oder sind genau genommen, Reparaturbetriebe die auch das gelegentliche Paar Maßschuhe anfertigen.)
http://www.klemann-shoes.com/html/start.html
Nicht weit von Hamburg entfernt in Neumünster findest du
Julius Harai, einen Ungarn der sich nach dem Aufstand von '56 in Deutschland angesiedelt hat und für viele Jahre wohl die einzige Maßschuhfirma in Deutschland war. Mittlerweile führt Harai-Junior die Firma. Harai macht Schuhe die nach wie vor noch einem ziemlich strikten ungarischem Stil entsprechen:
http://www.harai-schuhe.de/
Klemann hat bei Harai gelernt, genauso wie
Hans-Joachim Vauk, der andere Maßschuhmacher in Neumünster. Klemann und Vauk sind wohl stilistisch etwas "internationaler" als Harai:
http://www.hjvauk.de/index.html
In Hamburg findest du auch
Annabell Stephan die (vielleicht weil sie eine Frau ist) stilistisch wohl die unkonventionellsten Schuhe produziert (aber nichts avantgardistisches):
http://www.koppel66.de/htm/ateliers/annabell/annabell.htm
Über die Preise kann ich dir nichts sagen, aber alle werden sich wohl jenseits von 2000 Euro bewegen.
Du has also in Hamburg, innerhalb von etwa 30 km, die Wahl zwischen vier verschiedenen Firmen. Besuch' sie alle, unterhalte dich mit dem Chef/in, und lasse deinen Auftrag mit der Firma mit der du dich in guten Händen glaubst und am wohlsten fühlst. (Wenn sie die Konkurenz schlecht machen, vermeiden!). Lass dir auch das Leistenlager zeigen, das sagt wohl am meisten über die Qualität einer Firma aus.